Glicole propilenico

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Il glicole propilenico (chiamato anche propilene glicole, 1,2-propandiolo o propano-1,2-diolo) è un composto organico (un diolo o doppio alcool) con formula C3H8O2 o HO-CH2-CHOH-CH3. E' un liquido incolore, quasi inodore, chiaro, viscoso, con un debole gusto dolciastro, igroscopico e solubile in acqua, acetone e cloroformio.

Il composto è talvolta chiamato a-propilene glicole per distinguerlo dall'isomero propano-1,3-diolo HO-(CH2)3-OH (il ß-propilene glicole).

Indice

[modifica] Proprietà

Come per il glicole etilenico, il punto di congelamento del glicole propilenico si abbassa se miscelato all'acqua a causa della rottura dei legami idrogeno, ed è ugualmente di facile biodegradabilità, ma è molto meno tossico del glicole etilenico. Il glicole propilenico ha proprietà simili a quelle del glicole etilenico (glicole monoetilenico, o MEG). La norma industriale è quella di sostituire il glicole etilenico con il propilenico quando è richiesta minor tossicità.

[modifica] Produzione

Industrialmente il propilene glicole è prodotto dall'ossido di propilene, con processi non catalitici a 200/220°C, o catalitici a 150/180°C in presenza di resine a scambio ionico o di una piccola quantità di acido solforico o alcali. Può anche essere riconvertito dal glicerolo, un sottoprodotto della produzione del biodisel. Il glicole propilenico esiste in due stereoisomeri in quanto contiene un atomo di carbonio asimmetrico. Il prodotto commerciale è una mistura al 50% dei due.

[modifica] Applicazioni

Tra le altre cose il glicole propilenico viene usato:

  • nelle sigarette elettroniche assieme al glicerolo come base per diluire la nicotina e simulare il fumo;
  • come solvente in molte preparazioni farmaceutiche, orali, iniettabili e per uso topico (come il diazepam che nella sua forma iniettabile è diluito in glicole propilenico perché non solubile in acqua);
  • come additivo alimentare umettante, con nome E1520;
  • come emulsionante in alcune preparazioni alimentari;
  • come umidificante nei farmaci, cosmetici, cibi, dentifrici, collutori, deodoranti stick, tabacchi e prodotti per la cura dei capelli;
  • come veicolo per gli olii profumati e ingrediente per olii per massaggi;
  • nelle lozioni antibatteriche, soluzioni saline e igienizzanti per mani;
  • nelle macchine del fumo per realizzare il fumo artificiale (ad es. per l'industria dello spettacolo);
  • come solvente per aromi e coloranti alimentari;
  • come solvente per sostanze chimiche ad uso fotografico;
  • nella crioconservazione;
  • come liquido nelle presse idrauliche;
  • come refrigerante nei sistemi di raffreddamento per liquidi;
  • come anticongelante non tossico;
  • come veleno e conservante nelle trappole per scarafaggi;
  • per trattare la chetosi nel bestiame (?);
  • come decongelante per aerei;
  • come ingrediente di alcuni inchiostri per tatuaggi (?).

[modifica] Tossicità

La tossicità del glicole propilenico è molto bassa ed è necessario assumerne una grande quantità in breve tempo per provocare danni sensibili alla salute e l'intossicazione con alimenti contenenti glicole propilenico è quasi impossibile essendo le quantità usate molto basse.

Anche la tossicità a lungo termine è minima: la somministrazione a cavie di laboratorio di cibo con una percentuale del 5% di glicole propilenico per un periodo di 104 settimane non ha mostrato sintomi apparenti di intossicazione.

A causa della sua bassa tossicità la FDA lo ha classificato come additivo alimentare "riconosciuto come generalmente sicuro".

Il glicole propilenico viene metabolizzato nel corpo umano in acido piruvico (una parte normale del processo del metabolismo del glucosio), acido acetico (gestito dal metabolismo dell'etanolo), acido lattico (un acido generalmente abbondante durante la digestione), e propionaldeide.

Il contatto prolungato con la pelle è sostanzialmente non irritante. Può essere minimamente irritante per gli occhi e causare congiuntiviti transitorie che regrediscono interrompendo l'esposizione. L'esposizione ai vapori, pur non presentando pericolo nelle applicazioni comuni, potrebbe comunque causare irritazione agli occhi e alle prime vie respiratorie: taluni soggetti infatti hanno dimostrato ipersensibilità al composto.

Il glicole propilenico non causa sensibilizzazione e non ci sono evidenze che sia cancerogeno o genotossico.

---questa parte potrebbe essere il caso di spostarla in una pagina di tossicologia generale da fare a parte---

Sono stati registrati casi di reazioni avverse alla somministrazione endovenosa di farmaci con PG come eccipiente, in particolare a dosaggi alti. I sintomi possono includere ipotensione, bradicardia QRS e anomalie T su ECG, aritmia, arresto cardiaco, siero iperosmolalità (?), acidosi lattica, e emolisi. Una percentuale elevata (12% al 42%) di glicole propilenico direttamente-iniettato viene eliminato/secreto inalterato nelle urine a seconda del dosaggio, e il restante appare nella sua forma-glucuronide (?). La velocità di filtrazione renale diminuisce con l'aumentare del dosaggio, che può essere dovuta alle lievi proprietà anestetiche/CNS-depressivo del glicole propilenico come alcool. In un caso, la somministrazione di nitroglicerina sospesa in PG ad un anziano può avere indotto coma e acidosi.

Il glicole propilenico è considerato sicuro come additivo alimentare per i cani, ma non per i gatti per i quali può essere tossico in maniera diversa da altre specie animali a causa di una diversa reazione dell'organismo.

---questa parte potrebbe essere il caso di spostarla in una pagina di tossicologia generale da fare a parte---

[modifica] Reazioni allergiche

La ricerca ha dimostrato che le persone intolleranti al glicole propilenico probabilmente sviluppano una forma di irritazione, e solo raramente sviluppano dermatiti allergiche da contatto. Alcuni ricercatori sostegono che l'incidenza di dermatiti allergiche da contatto con il glicole propilenico potrebbe essere superiore al 2% nei pazienti affetti da eczema.

Pazienti con cistite interstiziale e vulvodinia possono essere particolarmente sensibili al glicole propilenico.

Alcuni utilizzatori di sigaretta elettronica che inalano vapori di glicole potrebbero sperimentare secchezza in gola e fiato corto. Come alternativa in tali casi è consigliato l'uso esclusivo di glicerina vegetale.

[modifica] Possibile germicida per le vie respiratorie

Studi condotti nel 1942 dal Dr. Oswald Hope Robertson dell'Università del Billings Hospital di Chicago ha mostrato che l'inalazione di glicole propilenico vaporizzato nei topi di laboratorio può prevenire la polmonite, l'influenza e altre malattie respiratorie. Ulteriori studi su scimmie e altri animali sono stati intrapresi per determinare gli effetti a lungo termine, in particolare il potenziale di accumulo nei polmoni. Dopo alcuni mesi di trattamento, non sono stati scoperti effetti negativi.

[modifica] Ambiente

Il glicole propilenico consuma grandi quantità di ossigeno durante la degradazione sulla superficie dell'acqua. Questo può influenzare negativamente la vita di organismi acquatici.

Sufficienti livelli di ossigeno disciolto nelle acque superficiali sono critici per la sopravvivenza di pesci, macroinvertebrati e altri organismi acquatici. Se le concentrazioni di ossigeno scendono sotto un livello minimo, gli organismi emigrano in altre aree o muoiono. Questo effetto può ridurre drasticamente la quantità di habitat acquatici utili. Riduzioni dei livelli di ossigeno disciolto possono ridurre o eliminare le popolazioni alla base della catena alimentare, creare le condizioni che favoriscono una modifica nel profilo delle specie di una comunità o modificare altre critiche interazioni della rete alimentare.


fonte: wikipedia inglese

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